Millonarios y Xeneizes tendrán rivales brasileños, igual que Godoy Cruz: se las verá con Palmeiras. San Lorenzo se enfrentará a Cerro Porteño.
Después del sorteo llevado a cabo en la sede de Conmebol de Luque, Paraguay, quedaron definidos los cruces de los octavos de final de la Copa Libertadores 2019. Mientras que la posibilidad de reeditar un River-Boca se vio postergada hasta la fase semifinal, los oponentes de los conjuntos argentinos en la próxima fase resultaron mayoritariamente brasileños.
El primero en conocer su rival fue River: recibirá primero a Cruzeiro para luego definir en Brasil. Boca, por ser el único primero entre los conjuntos nacionales, visitará primero a Athletico Paranaense en la reedición del mano a mano por quedarse con el Grupo G, mientras que el desquite será en La Bombonera.
San Lorenzo, por su parte, arrancará como local de Cerro Porteño de Paraguay, mientras que Godoy Cruz hará lo propio con otro brasileño, Palmeiras.